Hayranlarının Leo'su olan Leonardo DiCaprio 11 Kasım 1974'te Calfornia, Hollywood'da dünyaya gelir. Göçmen bir Alman anne ile çizgi roman fanzin sanatçısı bir babanın çocuğudur. Doğumundan kısa süre sonra annesi ile babası ayrılırlar. Yine de, DiCaprio'yu birlikte büyüterek, onun küçük yaşta başlayan oyunculuk sevdasını körüklemeyi ihmal etmezler.
DiCaprio iki buçuk yaşında çaylak (!) bir oyuncu iken 'kontrol edilemez davranışları' nedeniyle Romper Room adlı televizyon programının setinden atılınca, kötü şöhret ve işyeri ahlakı gibi kavramlarla ilk kez başı belaya girer. Kariyerine yaptığı bu uğursuz başlangıcın ardından, DiCaprio yeteneklerini geliştirmeye başlar. İlkokuldayken oyunculuk derslerinin verildiği yaz okullarına gider. Mud People adlı avangard bir tiyatro grubuna katılarak Los Angeles'ta oyunlar sahneler ve 'Mud'ların En Küçüğü' ünvanını alır.
DiCaprio lise yıllarında gerçek anlamda ilk oyununda sahneye çıkar; reklam filmleri ve eğitici filmler çevirmeye başlar. Zaman zaman da cumartesi sabahları yayınlanan 'The New Lassie' adlı bir dizide seyirci karşısına çıkar. 1990 yılında, 15 yaşındayken, Santa Barbara adlı dizide ilk tam zamanlı ajansıyla işi bağlayan DiCaprio, gündüz yayınlanan dizide alkolik bir genci canlandırır. Bir yandan da, The Outsiders ve Parenthood gibi başka TV dizilerinde de seyirci karşısına çıkmaya devam eder.
1991 yılında Critters 3 adlı korku filmi ile sinemaya ilk adımını atar. Haftada bir yayınlanan komedi dizisi Growing Pains'teki rolü ile ilk büyük çıkışlarını gerçekleştirir. Evsiz bir çocuğu canlandırarak dikkatleri üzerine çekince, Michael Caton-Jones'un Tobias Wolf'tan beyazperdeye uyarladığı This Boy's Life filminin seçmelerine katılmaya hak kazanır. Dört yüz genç aktör arasından sıyrılan DiCaprio filmde başrolü alır. Bu olay kariyerinde bir dönüm noktası olur. 1993 yapımı film ve DiCaprio'nun sergilediği oyunculuk hayranlık dolu övgüler alır; aynı yıl içinde Lasse Hallström'ün What's Eating Gilbert Grape adlı filminde Johnny Depp'in zihinsel engelli kardeşini canlandıran aktör, oyunculuğuna getirilen olumlu eleştirilerin çıtasını daha da yükseltir. DiCaprio bu filmdeki performansıyla, daha 19 yaşındayken Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Oscar ödülüne aday gösterilerek tüm gözleri üzerine çeker.
Ardından 1995 yılında Sam Raimi'nin Western The Quick and the Dead'inde oynar; Total Eclipse adlı yapımda biseksüel şair Rimbaud'yu, The Basketball Diaries'de de uyuşturucudan kurtulmaya çalışan bir cankiyi canlandırır. Bütün bu roller aktörü sinema dünyasının odak noktalarından biri haline getirir. Ancak, adıyla sanıyla yıldız olmak için bir yıl daha beklemesi gerekecektir. Bu ünvanı elde etmesi başroleri Claire Danes'le paylaştığı, büyük takdir kazanan William Shakespeare's Romeo + Juliet filminde canlandırdığı Romeo rolüyle mümkün olur. Filmin başarısı DiCaprio'yu dünya çapında büyük bir üne ve çok sayıda kârlı fırsata kavuşturur. James Dean gibi aktörlerle yapılan karşılaştırmalar da böylelikle son bulur.
Marvin's Room (1996) adlı filmde Diane Keaton, Meryl Streep ve Robert DeNiro ( This Boy's Life'taki babası) gibi dev oyuncularla birlikte, beyazperdede boy gösteren DiCaprio, James Cameron'un, büyük bir gemi ve ondan daha büyük bir buzdağı ile ilgili destansı yapımındaki başrolüyle uluslararası çaptaki şöhretinin zirvesine çıkar. 1997'nin ortalığı kasıp kavuran filmi Titanic'te Kate Winslet'la oynayan DiCaprio sinema tarihine geçmeye hak kazanır. Titanic gelmiş geçmiş en yüksek hasılatlı film olmanın yanısıra, 14 dalda Oscar'a aday gösterilir, bunlardan En İyi Film ve En İyi Yönetmen de dahil olmak üzere 11'ini alır. DiCaprio'nun aday listesinde bulunmaması büyük tartışmalara yol açsa da, oyuncu popülaritesinden bir şey yitirmez.
Sonraki filmi, bu durumu iğnelercesine, kendi ününü alaya alarak kötü davranışlı bir film yıldızını canlandırdığı, Woody Allen'ın Celebrity (1998) adlı filmi olur. Bu filmle kötü yanını sergileyen DiCaprio, aynı yılın gişe rekortmeni filmi The Man in The Iron Mask'teki başrolü ile dünyanın her yanındaki gençlerin kalbini yeniden kazanır. Oyuncu bu film sayesinde, Jeremy Irons, Gabriel Byrne, John Malkovich, ve Gérard Depardieu gibi daha yaşını başını almış ve son derece saygın isimlerle aynı filmde, ikizleri canlandırmanın yanısıra, içindeki iyi ve kötü yanları, kötü perukların saçtığı tehlikeleri keşfetme fırsatı elde eder.
DiCaprio bu filmin elde ettiği ticari başarının ardından, bambaşka bir yöne ilerleyerek Danny Boyle tarafından Alex Garland'ın romanından sinemaya uyarlanan The Beach adlı filmde başrolü alır. Çekimlerin ilk gününden itibaren büyük bir heves ve ilgiyle beklenen film, Leonardo hayranlarının, nefeslerini tutarak altın çocuğun sinema dünyasında yaratacağı yeni pırıltılı başarıyı iple çekmelerine neden olur. Ne var ki, filmin aldığı tek tepki derin bir sessizlik olur. Buna rağmen cesur adımlar atmaya devam eden DiCaprio küçük bir bağımsız yapım olan Don's Plum'da (2001) rol alır. Geleceğin Örümcek Adam'ı Tobey Maguire ile birlikte seyirci karşısına çıktığı filmde şehrin caddelerinde eğlence arayan bir grup aylak delikanlının hikayesi anlatılır. ABD dışında ılımlı eleştiriler alan bu muğlak film, DiCaprio ve Maguire'ın filmin ABD'de gösterime girmesini önlemek için dava açmalarıyla, ABD vatandaşları için bir merak unsuru olarak kalır. Ardından, yönetmen Martin Scorsese ile Gangs of New York (2002) adlı destansı filmde yoluna devam eden DiCaprio, Amerika'nın kuruluş günlerinde, çeteler diyarında geçen bu şiddet dolu hikayenin baş kahramanlarından biri olur.
Scorsese'in bu devasa suçlar destanı seyircilerin DiCaprio'ya doymalarına yetmezmişçesine, sinemaseverler yorulmak nedir bilmeyen aktörü Steven Spielberg'ün Catch Me If You Can adlı filminde de karşılarında bulurlar. Yakın tarihte A.I. (2002) ve Minority Report gibi ağır işçilik ürünü bilim-kurgu filmlerine imza atan yönetmen için çocuk oyuncağı bir iş diye nitelenebilecek olan Catch Me If You Can, sahte kimliklere bürünerek 2.5 milyon doların üzerinde sahte çekle insanları dolandıran, aynı zamanda da yirmi altı ülkede sefasını sürerek yetkililerden kaçmayı başaran Frank Abagnale'in gerçek hikayesini anlatıyor.
Dünyanın her yerinden milyonlarca genç kızın ve hatırı sayılır sayıda erkeğin sarışın, mavi gözlü idolü olan Leonardo DiCaprio otuz yaş altı aktörleri arasında en iddialı olanlardan biri. Adına tonlarca site yapılan DiCaprio'nun etrafında başlıbaşına bir sektör oluştuğu söylenebilir.
