Quentin Tarantino'nun 'Pulp Fiction'ındaki performansıyla en iyi yardımcı oyuncu dalında Oscar'a ve Golden Globe Ödülü'ne aday gösterildi ve İngiliz Film ve Televizyon Sanatları Akademisi tarafından ödüllendirildi. Kariyer basamaklarını tırmanırken, Spike Lee'nin 'Jungle Fever'ında çizdiği kokainman portresiyle adeta sinema tarihine adını yazdı ve bu başarısı ona hem Cannes Film Festivali'nde ilk kez jüri tarafından verilen En İyi Yardımcı Oyuncu Ödülü'nü, hem de New York Film Eleştirmenleri'nin En İyi Yardımcı Oyuncu Ödülü'nü kazandırdı.
Yakın dönem çalışmaları arasında Kevin Spacey ile rolleri paylaştıkları Regency Enterprices yapımı 'The Negotiator' (bu yılki Toronto Film Festivali açılış filmi seçildi). Aynı zamanda yönettiği ödüllü filmi 'Eve's Bayou', Quentin Tarantino 'nun yönettiği ve aktöre Berlin Film Festivali En İyi Aktör Ödülü ve Globe adaylığı kazandırmış 'Jackie Brown', Dustin Hoffman ve Sharen Stone gibi ünlülerle rolleri paylaştığı Barry Levinson'ın 'Sphere'ini sayabiliriz. Yakın zamanda ülkemizde gösterime girecek Francois Girard'ın yönettiği 1998 Toronto Film Festivali açılış filmi 'The Red Violin'de oynadı. 'Star Wars-Episode I'da da misafir oyuncu rolüyle de hayranlarını sevindirdi.
Jackson'ın diğer filmleri kalabalık bir liste oluşturuyor: '187', 'A Time To Kill', 'Fresh', 'Die Hard With a Vengeance', 'The Long Kiss Goodnight', 'Hard Eight', 'Kiss of Death', Losing Isaiah', 'Amos and Andrew', 'Ragtime', 'Sea of Love', 'Coming to America', 'Ray', 'Do the Right Thing', 'Scholl Daze', 'Mo' Better Blues', 'GoodFellas', 'Strictly Business', 'White Sands', 'Patriot Games', 'Jumpin at the Boneyard', 'Fathers and Sons', 'Juice', 'True Romance', 'Together For Days'.
Atlanta Morehouse Kolejinde tiyatro eğitimi aldığı yıllarda, 'Together for Days' adlı filmde oynadı. Mezun olduktan sonra 'Home', 'A Soldier's Play', 'Sally/
Prince' ve 'The District Line' gibi birkaç tiyatro oyununda sahne aldı. Daha sonra
August Wilson'ın Yale Reportery Tiyatrosu'nda sahnelenen 'The Piano Lesson'da
Boy Willie, 'Two Rains Running' de Wolf rolleriyle sahnede yeraldı. 'Mother
Courage and Her Children', 'Spell #7' ve 'The Mighty Gents' çalışmalarıyla New
York Shakespeare Festivali'ne katıldı. Televizyonda John Frankhenheimer'ın HBO
için yaptığı Emmy Ödüllü yapıtı 'Against The Wall' daki performansı ona
CableACE ve Golden Globe adaylığı kazandırdı.
